Pelatih Chelsea tersukses saat ini yaitu Roberto Di Matteo ingin hengkang dari Chelsea karena kabarnya sang pemilik club hanya memberikan kontrak 1 tahun. Roberto Di Matteo merasa kalau dia pantas untuk mendapatkan kontrak yang lebih dari 1 tahun, karena dia telah membuktikan pencapaiannya dalam menangani Chelsea. Dia telah mempersembahkan dua gelar bergengsi, yaitu piala FA dan piala Champions. Itu adalah pencapaian yang sangat luar biasa bagi Chelsea setelah terjadi masalah dalam club. Dalam Liga Champions Chelsea berhasil mencatatkan namanya di piala Champions untuk pertama kalinya setelah mengalahkan Bayer Munchen yang sebagai tuan rumah kala itu.

Kepala Eksekutif Chelsea, Ron Gourlay mengatakan, "Kami tahu Roberto bisa pergi ke klub lain. Tapi, dia tahu bagaimana kami akan membicarakan masalah ini. Ia sadar cepat atau lambat kami akan melakukan pembicaraan. Dalam beberapa hari atau minggu, Roberto akan menjadi orang pertama yang akan kami ajak bicara."